כבר אז שר עם כל הלב והנשמה – דבר שהוא ממשיך בו עד היום. את הלימודים סיים ב-1960 במגמה ביולוגית והתגייס לצבא. כשלא התקבלתי לגל"צ הופניתי לתותחנים" – הוא מספר – "שירתי כתותחן עד שבמסיבה גדודית הופעתי בשיר רוסי. במקום היו גם חברי להקת השיריון עם קצין החינוך שלהם שאול ביבר. כשהוא שמע אותי הוא ביקש מהסמג"ד, נתי שרוני, לשחרר אותי. הוא סירב עד שמפקד הגיס, דדו – דוד אלעזר, התערב ואז הועברתי, ב-1961, ללהקת השיריון". בתכנית הראשונה עבד עם יוסי צמח ויהורם גאון כבמאי הלהקה ובתכנית השנייה, 'זמר לשיריון', שבה הצטרפה לשורותיהם נגנית צעירה ומוכשרת, נורית הירש – כבר היה גבי מפקד הלהקה והתפרסמו הלהיטים 'בנצי השמן', 'מה אמרו הציפורים', 'הטנק של מוי'שה' ועוד. האהבה השנייה עם השחרור מצה"ל, ב-1963, ולמרות שיוצאי הלהקות הצבאיות היו מבוקשים אז מאד, הוא פנה ללימודי ביולוגיה באוניברסיטת תל אביב – "זו אהבתי השנייה אחרי השירה" – הוא מודה. עוד בטרם סיים ובטרם הוציא את תעודת ההוראה שלו כבר החל ללמד בבית ספר יסודי, מעורב, ביפו 'אשכולות' ובמקביל היה חבר ב'רביעיית הטיילת', עם אושיק לוי, חדוה עמרני ודוד טל – שפעלה שנה והוציאה תקליטון. בהמשך הוא חבר ללהקת 'שבעת המינים' שגם היא פעלה שנה והוציאה תקליטון. בין לבין הוא גם התחתן ב-1966 ומנישואין אלה, שהסתיימו בתחילת שנות האלפיים, נולדו דנית – עורכת דין, ושירי – פיזיותראפיסטית,  שהקימו משפחות והפכו אותו לסבא גאה לששה נכדים. כשההרכבים המוסיקליים בהם השתתף, חדלו לפעול הוא החליט לצאת לדרך 'סולו' והתלמידים, שהעריצו את המורה המנגן והמזמר שלהם, היו שולחים אינסוף גלויות לרדיו כדי לקדם את שיריו במצעד הפזמונים של אותם ימים. ב-1970 השתתף, לשמחת תלמידיו, בפסטיבל שירי הילדים הראשון, עם השיר 'ליל בא'. "הייתי מורה מיוחד שבהפסקות שיחק עם התלמידים כדורגל והקים חבורת זמר בבית הספר. אחד התלמידים שלי, ביפו, היה ג'ורג' קרא, לימים שופט בישראל" – מספר גבי – "אחרי 5 שנים המקום נסגר ועברתי ללמד בעירוני ו' (רוגוזין), במשך 7 שנים נוספות, כשגם שם לצד הביולוגיה הקמתי חבורת זמר, ואז עברתי לעירוני י"א ל-8 שנים נוספות." שלאגר בשנת 1988, כשכבר היה עמוק בערבי שירה בציבור, התפטר ממשרתו כמורה והתמסר כל כולו לערבי הזמר העברי. אם עד אז המלך הבלתי מעורער של השירה בציבור היה אפי נצר, ושרהל'ה שרון אך זה החלה לקיים ערבי זמר בעמק הירדן, הרי שעכשיו נישא שמו של גבי ברלין על כנפי ההצלחה של ערבי השירה שלו והכתבות לא איחרו לבוא. הוא הפך לשלאגר. "הפכו אותי ל'אושיה', אבל בסגנון שלי: כל הזמן אך ורק שירי ארץ ישראל"- הוא מדגיש – "התחלתי לבנות מחרוזות שירים עבריים: ואלסים, להקות צבאיות, חסידיים, שירי הדרום, שירי הורה ועוד".